Einem Hacker ist ein erster Jailbreak des Betriebssystems der Apple Watch gelungen. Nur rund zwei Wochen nach dem Erhalt der Apple Watch gelang es dem bekannten Jailbreaker Comex Apples Software-Restriktionen zu umgehen und zwei verschiedene iOS-Apps auf dem Watch OS seiner Smartwatch zu installieren. Auf diese Weise können Besitzer einer Apple Watch eigene Apps auf der Apple Watch installieren, die nicht von Apple geprüft und genehmigt worden sind.