In seiner neuen Position verantwortet er den Betrieb der gesamten IT-Infrastruktur des Internetkonzerns. Er tritt die Nachfolge von David Dibble an, der das Unternehmen im Juli 2013 verlassen hat. Laut Yahoo-CEO Marissa Mayer bietet Kail "die perfekte Kombination aus Erfahrung und Weitblick".