Zum iCloud-Start fehlte noch ein weiterer angekündigter Dienst, nämlich iTunes Match. iTunes Match wird erst einmal nur in den USA zur Verfügung stehen und erlaubt dem Benutzer, auch Musiktitel auf anderen Macs via iTunes zu laden, die gar nicht über iTunes erworben wurden. Die jährlichen Kosten für den Dienst liegen bei 24,99 Dollar. iTunes Match ist noch nicht Bestandteil von iTunes 10.5, stattdessen wird die Funktion mit iTunes 10.5.1