In den Apple Discussions hatten sich zahlreiche Benutzer darüber beschwert, Fehlermeldungen zu erhalten, wenn Daten aus iWeb heraus auf einen Server übertragen werden sollen. Sowohl der Verbindungstest als auch der Upload selber schlagen in diesen Fällen fehl. In einem Support-Dokument erläutert Apple, wie das Problem zu umgehen ist. Verantwortlich sind wohl Windows-basierende FTP-Server, deren Konfiguration die Übertragung der Daten ver